Per inviare in stampa più documenti contemporaneamente su iMac (macOS High Sierra – 10.13.6), ad esempio di più PDF contemporaneamente, procedere come segue:
- Aprire Preferenze di Sistema… (vedi il menu in alto a sinistra):

- Cliccare su Stampanti e Scanner :

- Cliccare su Apri coda di stampa… :

- Trascinare dal Finder nella finestra qui sopra i files da stampare; ad esempio dei PDF.
Tutto qui: a me la stampa è partita subito ed in serie, senza problemi.